史前：
3100年前黃河流域的部族首領(lǐng)古公太父的兒子太伯和中庸來(lái)到江寧天印山（今方山），當時(shí)江寧一帶的原始森林里遍地鱷魚(yú)、螃蟹，人們過(guò)著(zhù)落后的原始生活，太伯的到來(lái)帶來(lái)了黃河流域先進(jìn)的農耕技術(shù)，帶領(lǐng)江寧百姓過(guò)上了富足的農耕生活，于是方山百姓推舉太伯為王。也許太伯奔吳的故事已為大家熟知，但是3100年前方山的開(kāi)國大典恐怕就鮮為人知了。江寧方山先民尊吳太伯為首領(lǐng)，建立了國家就是吳國。
秦朝：
《景定建康志》記載，秦始皇時(shí)，有善望氣的道士稱(chēng)，“五百年后金陵有天子氣”。于是秦始皇東游“以厭當之”，改金陵為秣陵，即阻斷秦淮河水流向，以壞金陵風(fēng)水（秦淮河名即因秦始皇而來(lái)）。而“帝王氣”聚方山，秦始皇選擇鑿方山“斷其氣”。《輿地記》記載了此事，“今方山石u，是其所斷之處。淮水之流，經(jīng)其下焉。”與此同時(shí)，秦始皇還親登祖龍頂，“執‘驅山鐸’鞭方山、碎天印、斷石壟，以泄王氣”。如今環(huán)繞南京城，天下聞名的秦淮河，即因當年秦始皇為破金陵王氣、鑿通方山引淮水入南京而得名。
東漢末
漢末，孫策定江東，在南京的秣陵城打了第一場(chǎng)硬仗，不僅掛了彩，城也沒(méi)攻下。他的主要對手南京土著(zhù)軍閥笮融不僅善戰，還是南京第一個(gè)佛教徒。當時(shí)，秣陵縣城在方山以西的秣陵關(guān)，民間傳說(shuō)笮融被孫策追到方山，落馬身亡，留下笮融倒馬澗的地名。孫策大本營(yíng)就在方山南麓，就是現今的間西村、間東村。
方山上還有孫權點(diǎn)將臺遺址。
晉
道教因開(kāi)教祖師“二葛三張”中的葛玄首創(chuàng )洞玄觀(guān)于方山山南，葛洪后來(lái)又在此隱修。
唐貞觀(guān)六年，還并棲巖觀(guān)于方山洞玄觀(guān)，擴大了它的規模。宋代楊修有《洞玄觀(guān)》詩(shī)：“葛玄功行滿(mǎn)三千，白日驂鸞上碧天。留得舊時(shí)壇宇在，后人方信有神仙。”明時(shí)，洞玄觀(guān)屬朝天宮管轄。正統十二年，曾受賜《道藏》一部。民國始廢，是全國歷史最悠久的道觀(guān)之一。
南朝宋
宋文帝劉義隆欲廢太子劉劭，劭起兵殺文帝，嗣立。劉駿（后來(lái)的孝武帝）遂發(fā)兵討劉劭，殺之，自立為帝。期間，為了抵抗弟弟劉駿的進(jìn)攻，曾下令決破方山埭，阻止東軍進(jìn)入建康。
文帝元嘉末年,尚書(shū)令何尚之退休后即僦居方山,還寫(xiě)了《退居賦》以明其志。何尚之是“贊揚佛教”的著(zhù)名居士。
孝武帝時(shí),高僧釋法瑗結廬方山,注《勝N》及《微密持經(jīng)》。這是方山與佛教的最早緣起。
南朝齊
南朝齊武帝蕭賾祭天的天壇設于方山，現存天壇遺址。
南朝梁
梁武帝蕭衍時(shí)，來(lái)自天竺的達摩祖師留在建康期間，曾到方山定林寺舉行佛事活動(dòng)，方山至今尚保留有“達摩崖”等歷史古跡，為禪宗之祖達摩偃坐之地，故此，在佛教界有“南定林、北少林”之說(shuō)。
梁末，北齊軍曾繞道方山，從南面大舉進(jìn)擊建康。
十國南唐
南唐中主為母后修建寶華宮于方山，南宋時(shí)移建于城南門(mén)外。
南宋
抗金名將岳飛從建康南撤廣德打游擊時(shí)路過(guò)方山。方山還有一處岳王臺遺址。
方山大廟是方山的另一處古跡，始建于南宋，供奉的是安徽廣德籍神靈張渤，屬于地方性的民間信仰。張渤為漢人，有治水之績(jì)，被后人奉為祠山大帝，歷朝加封，明初在雞鳴寺的十廟中就有專(zhuān)祀他的祠山廣惠廟，現在東南諸省還有千余座張渤廟。
南宋乾道九年(公元1173年)，鐘山定林寺廢，高僧善鑒重建定林寺于方山。同時(shí)時(shí)，還建了定林寺塔。定林寺塔專(zhuān)供佛像，不能上人，距今已有834年。因塔身傾斜度比著(zhù)名的意大利比薩斜塔還大1.3度,達5.3度，是目前世界上現存的“第一斜塔”。定林寺高僧輩出，佛源廣播，全國佛寺輪藏之祖博大士出于此寺；梁朝時(shí)禪宗之祖達摩來(lái)中國參禪的第一道場(chǎng)設于定林寺。所以在中國佛教屆有“南定林、北少林”之譽(yù)。
元朝
元末，朱元璋領(lǐng)兵起義，明軍屯兵的馬圍和攔馬長(cháng)埂就在方山西麓，如今的馬埂村名由此而來(lái)。
明朝
方山山頂是玄武巖構成的火山口，從四周的河谷平原望去，山崖壁立，頂部如削，方方整整好似天外之物，故又名天印山。山上灌木雜樹(shù)生得茂密，在俗人看來(lái)，是出柴火的好去處。樵夫多了，就給游人瞧出一道景致――“天印樵歌”。從明代選的“金陵八景”到清代評的“金陵四十八景”，都不會(huì )少了它，端的是一處老牌名勝。洪武時(shí)任應天府推官的史謹大概是最早題詠“金陵八景”者，其《天印樵歌》云：“夾路青山擁翠螺，每聞樵唱隔煙蘿。暗驚鶴夢(mèng)穿云杪，細答松聲出澗阿。幾度半酣扶杖聽(tīng)，有時(shí)一曲傍林過(guò)。晚來(lái)弛擔長(cháng)松下，復和巖前扣角歌。”史謹還有一首《天印夕陽(yáng)》：“山形如印閣晴空，翠壓秦淮秀所鐘。幾度登臨斜日里，白云紅樹(shù)影重重。”
方山的泉水也是品茗的佳物，明人在《金陵瑣事》中記了金陵二十四處可烹茶的名泉，方山以八卦泉、葛仙翁丹井獨占兩席。游人漸多，純粹的紀游詩(shī)也就多了，如明人許谷的《登方山絕頂》：“天印山高四望遙，振衣同上興飄蕭。深巖芨草秋仍茂，絕頂清池旱不消。散睇青巒圍錦甸，舉頭蒼靄接丹霄。洞中卻愛(ài)棲真者，不信人間有市朝。”方山的旅游價(jià)值此后漸漸勝過(guò)了宗教價(jià)值，現在重振方山的規劃正是用了景區的大牌，寺觀(guān)只是其中的景點(diǎn)。
清朝
乾隆皇帝弘歷南巡經(jīng)方山時(shí)，曾賦詩(shī)贊稱(chēng)“方阜常棲隱者流，秦淮經(jīng)下水悠悠”。
方山上有《紅樓夢(mèng)》作者曹雪芹家的“曹氏祖塋”。
咸豐六年（1856年）正月，太平天國東王楊秀清率駐皖數萬(wàn)人移住方山南麓的楊家壩、陳莊一帶達半年之久，地處山坳里方圓不過(guò)幾里的小小陳莊當年竟有數萬(wàn)人駐扎，在這里，楊秀清扼守天京，兩次挫敗清軍的“江南大營(yíng)”，雖屢屢獲勝卻也傷亡慘重。戰爭過(guò)后，尸橫遍地，人煙斷絕，活著(zhù)的鄉人都被割去耳朵或在面頰上刺上字，雙方以這種方式辨認敵我。戰爭以他特有的野蠻方式給歷史戳上深深的印記。
1864年6月1日，太平天國洪秀全病逝。6日，十六歲的幼主洪天貴福即位。7月19日，湘軍挖地道用火藥炸塌城墻，沖入天京城（今南京）內。太平軍一萬(wàn)多人與敵人展開(kāi)肉搏戰，一部分戰死，其余在混亂中突圍。天京陷落，忠王李秀成護衛幼天王洪天富貴舍命突圍，至城外時(shí)，君臣被追兵沖散，李秀成僅率二、三殘兵逃至江寧方山下的破廟內躲藏，被當地的村民獲拿，解送清營(yíng)。8月7日在南京江寧被殺害,終年41歲。
中華民國
1937年4月，國民黨在南京方山成立了國民革命軍裝甲兵團，這通常被視為是中國裝甲部隊之始。這支部隊是一支多兵種合成的裝甲部隊，而非以前的單一兵種部隊，其規模也遠勝于國內其他的裝甲部隊。裝甲兵團包括了交輜學(xué)校戰車(chē)教導營(yíng)，交通兵第二團所屬裝甲汽車(chē)隊等單位，團長(cháng)杜聿明。
方山留下最多的軍事遺址還當屬抗日戰爭初期的國軍地下工事。當時(shí)，保衛南京的外廓陣地在江寧鎮、牛首山、方山、淳化鎮、湯山、龍潭一線(xiàn)，形成東南向的弧線(xiàn)，由永久性鋼筋混凝土工事、鐵絲網(wǎng)、防戰車(chē)戰壕等組成。方山地區尤為堅固，地下工事出入口在山腰的盡頭，居高臨下，背靠絕壁，易守難攻。在1937年12月的南京保衛戰期間，俞濟時(shí)七十四軍負責牛首山、方山、淳化一線(xiàn)。以秦淮河為界，方山、淳化守軍為王耀武五十一師，牛首山守軍為馮圣法五十八師。駐方山的是五十一師三O二團，團長(cháng)程智。該防線(xiàn)的地下指揮所就設在方山定林寺附近（入口離定林寺約100余米，現在可以看到）。但后來(lái)此防線(xiàn)未能起到軍事防御作用，日本人偵破蔣的用意后，避實(shí)就虛，繞開(kāi)方山防線(xiàn)，經(jīng)南京東湯山攻打中山門(mén)。1937年12月13日，一舉攻陷南京。
1946年秋天，蔣介石一行攜風(fēng)水先生，帶羅盤(pán)等物曾來(lái)方山，在方山東北麓坡地勘察地形，選擇墓地，當時(shí)還做了適當標志。當年蔣介石帶的“風(fēng)水先生”，就是蔣家座上賓雪竇寺僧人太虛。在方山的北坡?tīng)I建陵墓，正好與中山陵形成“對陵”，呈學(xué)生面向老師鞠躬的“師生之禮”。